小宛虽然从事的是弹筝拨阮、歌唱侑酒的职业，却天性好静，遇到男女阗集，喧嚣并作，就心生厌恶之情，面露不悦之色，急着离开。而每到幽林远壑，面对片云孤石，就依恋不舍。她常常对着镜子顾影自怜道：“我有如此的姿色，又这样的聪慧，即便嫁作庸人之妇，犹当叹息彩凤随鸦，更何况落得个飘花落叶的命运！”因为厌恶秦淮河畔的纷华，爱慕吴门山水的清丽，小宛在崇祯九年（公元1636年）搬到苏州半塘，半塘是七里山塘靠近虎丘的那一半，这条河街原是白居易所筑的河堤，富有浓郁的水乡风味，是最具江南文化性格的一处胜地。
董小宛在柳树掩映的河滨建起竹篱茅舍。行人经过她家门口，时常听到屋内传出吟诗声和弹琴声。这种如同闲云野鹤、幽谷芳兰般的性情使其更具天然清新的神韵。她的《偶成》一诗大概就写于此时，诗云：“独坐红窗闷检书，双眉终日未能舒。芳容销减何人觉，空费朝朝油壁车。”这首诗自然含蓄，委曲婉丽，却又一往情深，表达了一个向往自由、寻觅爱情的少女的心声。
因为小宛的身份是官伎，其间也经常去南京承应上司的乐舞，或听凭官府或达官贵人的点唤。崇祯十年冬天，隆平侯张拱薇、忻城伯赵之龙、张岱、杨爱生、顾不盈、吕吉士、姚简叔要到牛首山打猎，招邀了董小宛、顾媚、李湘真、杨能、王月生一同前往。
除王月生外，其它几位姑娘都是南曲中的艺伎。南曲是秦淮河南边的旧院，南曲的操业性质主要是清歌侑酒，陪侍筵宴，并非是通常意义上的妓院，不能简单地把它等同于色情活动场所。南曲的档次比秦淮河北边一带的北曲要高，北曲又叫朱市，是从事性交易的娼寮，那里的妓女以卖身为主要谋生手段。
南曲中有较高文化素养的名妓称得上是翘楚白门、领袖秦淮，她们往往羞与北曲中的娼妓为伍。而王月生是朱市妓女中的佼佼者，她色艺双全，人长得楚楚文弱，面色如建兰初开，又擅长楷书，能画兰、竹、水仙。虽然吴歌唱得好，但她不轻易出声。那些勋戚大老、富商权胥若想和王月生同枕共眠，非得在一两个月前下聘。
王月生的性情和董小宛有些相象，寒淡如孤梅冷月，含冰傲雪，不喜欢与俗子交接。出猎的这一天，他们一色戎装，五位姑娘身着大红锦狐嵌箭衣，外披昭君套，骑着骏马，带着猎犬，在一百多名箭手前呼后拥下，出了留都南门，直奔牛首山。一路之上，旌旗招展，煞是好看。到了牛首山，他们纵马驰骋，追逐走兽，共猎获一头鹿、三只麂、四只兔子、三只野鸡、七只猫狸。接着，他们又在戏花岩看戏。第二天午后，出猎归来，他们把猎物赏给箭手们，然后到隆平侯家开怀畅饮。董小宛等歌姬在宴会上清唱，为客人助兴。张岱后来把这次打猎的情况记载在《陶庵梦忆》中。至于董小宛那几年在苏州的生活情况，我们今天已不知其详，就像元代画家笔下的水墨山水，留下一片空白，引人遐想。
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